Perbedaan antara enansiomer dan diastereomer

Tantangan banyak siswa kimia yang mempelajari stereokimia muncul dalam perbedaan antara enansiomer dan diastereomer. Ini adalah senyawa molekul umum dengan karakteristik yang berbeda meskipun stereoisomer - senyawa dengan formula molekuler dan struktural yang sama tetapi orientasi atom yang berbeda. Artikel ini akan menguraikan perbedaan antara dua senyawa umum ini untuk mencerahkan Anda.

Pertama, apa itu stereokimia? Ini adalah studi tentang susunan spasial atom dalam suatu senyawa. Enantiomer dan diastereomer adalah bagian dari stereoisomer - formula struktural dan molekuler yang sama dengan susunan atom yang berbeda di masing -masing. Perhatikan bahwa stereoisomer dapat mencakup banyak senyawa selain dari enansiomer dan diastereomer. Ini dapat mencakup konformer dan atropisomer. Di antara yang lain, fokus kami adalah pada diastereomer dan enansiomer.

Apa itu enantiomer?

Ini adalah molekul kiral yang merupakan gambar cermin satu sama lain, dan tidak superimposable. Molekul kiral memiliki gambar yang tidak sama dengan gambar cermin dan biasanya ditandai oleh pusat karbon dengan 4 atom yang berbeda yang terikat padanya. Atom -atom ini harus dibedakan secara kimia agar molekul memenuhi syarat sebagai kiral dan dengan demikian enansiomer. Karbon tetrahedral yang melekat pada atom yang berbeda disebut stereocenter. Lihat perbedaan di bawah antara karbon yang dianggap sebagai kiral dan yang tidak memenuhi syarat.

Gambar 1: Ilustrasi molekul kiral dan non-kiral [1]

Karena ada sedikit perbedaan dalam susunan spasial atom molekul enansiomer, Cahn-ingold-prelog Sistem penamaan didirikan. Kedua molekul memiliki formula yang sama dan penataan atom sehingga untuk mengidentifikasinya, kita harus memberi label satu s dan yang lainnya, tergantung pada konfigurasi atom searah jarum jam dari massa atom terendah ke massa atom tertinggi. Misalnya, karbon stereocenter dengan bromin, klorin, fluorin dan hidrogen masing-masing terpasang dalam arah searah jarum jam, molekul akan ditugaskan R, dan jika anti-searah searah, molekul akan ditugaskan S karena bromin memiliki massa atom tertinggi dan molekulnya dan bromin tertinggi dan massa atom tertinggi dan dan molekul tertinggi dan bromik tertinggi dan dan molekul tertinggi dan bromik tertinggi dan dan molekul tertinggi dan bromik tertinggi dan dan molekul tertinggi dan bromtik tertinggi dan dan molekul tertinggi dan dan bromes tertinggi dan tertinggi dan dan molekul tertinggi dan dan bromt hidrogen terendah.

Susunan atom -atom ini sebenarnya membantu menentukan sifat -sifat molekul. Pertimbangkan struktur bromochlorofluromethane di bawah ini:

Jelas bahwa orientasi hidrogen dan fluor berbeda tetapi dari senyawa molekul yang sama. Tidak peduli berapa kali Anda dapat memutar molekul kanan, itu tidak akan pernah memiliki orientasi yang sama dengan molekul kiri. Jika, misalnya, Anda mencoba menukar fluor dan hidrogen, bromin dan klorin juga akan mengubah posisi mereka. Ini dengan jelas menjelaskan konsep gambar enansiomer yang tidak dapat dipenuhi dan cermin.

Untuk memberi nama molekul, kiral (stereocenter) ditugaskan huruf S atau r. Konstituen, dengan demikian fluor, klorin, bromin, diberi label dari massa atom tinggi hingga rendah yang menetapkan 1, 2, 3. Bromin adalah yang tertinggi sehingga ditugaskan 1, klorin 2 dan fluor 3. Jika rotasi 1 hingga 3 di searah jarum jam maka pusat kiral ditetapkan R, jika berlawanan arah jarum jam, maka s. Begitulah cara sistem cahn-ingold-prelog bekerja dalam membedakan enansiomer satu sama lain. Menjadi sederhana ketika kita bekerja dengan satu pusat kiral dengan 4 substituen unik yang melekat padanya. Enantiomer dapat memiliki lebih dari 2 pusat kiral.

Molekul enansiomer berbeda dalam hal susunan spasial atom, tetapi secara unik memiliki sifat kimia dan fisik yang sama. Yang mengatakan, mereka memiliki titik leleh yang sama, titik didih, dan banyak lagi properti. Kekuatan antar molekulnya identik - ini menjelaskan sifat yang sama. Tetapi sifat optiknya berbeda karena mereka memutar cahaya terpolarisasi dalam arah yang berlawanan meskipun dalam jumlah yang sama. Perbedaan sifat optik ini membedakan molekul enansiomer.

Apa itu diastereomer?

Ini adalah senyawa stereoisomer dengan molekul yang bukan gambar cermin satu sama lain dan yang tidak bisa ditumpangkan. Contoh sempurna dari diastereomer adalah saat Anda melihat struktur CIS dan trans isomer trans. Lihat struktur CIS-2-Butene dan Trans-2-butene di bawah ini:

Senyawanya identik tetapi pengaturannya berbeda, dan bukan gambar cermin satu sama lain. Saat ch₃ berada di sisi yang sama, senyawanya cis Dan ketika yang lain ditukar dengan atom hidrogen, kami menyebutkan senyawa trans. Tetapi cis Dan trans Struktur bukan satu -satunya contoh diastereomer. Ada banyak molekul -molekul ini, selama mereka menunjukkan pengaturan spasial atom yang bukanlah gambar cermin satu sama lain, dan yang tidak dapat disimpulkan.

Berbeda dengan enansiomer, diastereomer memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda. Diastereomer memiliki dua stereocenter di mana struktur molekul lainnya dapat meniru konfigurasi enansiomer sementara yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Inilah yang membedakan mereka dari enansiomer karena tidak mungkin struktur ini dapat menjadi gambar cermin satu sama lain.

Tabel di bawah ini akan menyoroti perbedaan utama antara enansiomer dan diastereomer secara singkat:

Bungkus!

Enantiomer dan diastereomer adalah stereoisomer dengan formula molekuler dan struktural yang sama tetapi pengaturan/konfigurasi atom yang berbeda yang membuat strukturnya. Kita telah melihat bahwa molekul enansiomer adalah gambar cermin satu sama lain dan diastereomer bukan gambar cermin. Kedua molekul itu tidak sumperimposable.

Enantiomer memiliki sifat kimia dan fisik yang sama tetapi berbeda dalam sifat optik karena beberapa lampu terpolarisasi berputar di arah yang berlawanan. Di sisi lain, tidak semua diastereomer memiliki aktivitas optik.

Kami juga telah melihat bagaimana penamaan struktur enansiomer terbuka dengan sistem penamaan R dan S yang ditetapkan berdasarkan massa atom dari substituen yang terpasang di pusat kiral. Di diastereomer, hanya satu struktur yang memiliki konfigurasi R dan S sementara yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Inilah yang membedakannya dari gambar cermin enantiomer.