Perbedaan antara isomer konstitusional dan stereoisomer

Isomerisme adalah fenomena dalam kimia organik yang ditunjukkan oleh dua atau lebih senyawa dengan komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi dengan sifat fisik, kimia, dan/atau biologis yang berbeda. Perbedaan sifatnya adalah karena struktur yang berbeda atau orientasi spasial dari molekul organik.

Dua jenis utama adalah isomerisme konstitusional dan stereoisomerisme.

Apa isomer konstitusional?

Isomer konstitusional (struktural) adalah senyawa dengan formula molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeda.

Isomer konstitusional adalah tiga jenis:

• Isomer (rantai) kerangka;
• Isomer posisi;
• Isomer kelompok fungsional.

Isomer kerangka memiliki komposisi kuantitatif, kualitatif, dan fungsional yang seragam, tetapi rantai molekul yang berbeda secara struktural. Rantai mungkin lurus atau bercabang berbeda. Biasanya isomer kerangka memiliki sifat fisik yang berbeda.

Isomer posisi berbeda di lokasi kelompok fungsional, substituen, atau ikatan kompleks dalam rantai. Mereka berbeda terutama dalam sifat fisik dan, dalam beberapa kasus, dalam biokimia mereka. Misalnya, asam amino yang terjadi secara alami sebagian besar adalah isomer alfa.

Metamerisme adalah bentuk isomerisme posisi di mana kelompok fungsional termasuk dalam hidrokarbon itu sendiri, sehingga memisahkannya dalam dua residu hidrokarbon yang panjang berbeda. Metamerisme terjadi di dialkylamines, eter, dll.

Isomer fungsional memiliki komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama tetapi kelompok fungsional yang berbeda. Ini mengarah pada perbedaan sifat kimianya. Contoh klasik isomer fungsional adalah glukosa dan fruktosa. Di alam, isomer fungsional dengan kepentingan biokimia yang berbeda.

Tautomerisme adalah jenis isomerisme struktural di mana, dalam kondisi tertentu, struktur spasial tertentu diterjemahkan menjadi yang lain, dengan keseimbangan dinamis di antara mereka. Tautomerisme dapat dilihat sebagai bentuk isomerisme fungsional.

Apa itu stereoisomer?

Stereoisomer (isomer spasial) memiliki struktur kualitatif, kuantitatif dan fungsional yang sama tetapi orientasi spasial yang berbeda dari molekul atau bagiannya. Alasan isomerisme spasial adalah simetri spasial yang berbeda dari molekul. Elemen utama simetri adalah pusat, sumbu, dan bidang.

Stereoisomer bisa:

• Isomer konfigurasi:
  • Geometris;
  • Optik.
• Isomer konformasi.

Isometri geometris disebabkan oleh perbedaan dalam pengaturan spasial substituen relatif terhadap bidang simetri. Ini terdiri dari kemungkinan menempatkan kelompok substituen di satu sisi siklus non-aromatik atau bidang ikatan rangkap, atau di sisi yang berbeda. Isomer dengan dua substituen identik di satu sisi pesawat disebut cis-isomer dan satu lainnya-trans-isomer.

Dalam isomerisme optik, molekul tidak memiliki pusat, sumbu, dan bidang simetri. Isomer jenis ini memiliki molekul asimetris. Setiap molekul menyebut isomernya sebagai objek dari gambar cerminnya. Isomer optik memiliki enansiomer nama umum. Signifikansi biologis dari enansiomer berbeda. Mereka memiliki sifat kimia yang sama. Dari karakteristik fisik mereka, hanya aktivitas optiknya yang berbeda. Dua enansiomer memutar secara berbeda cahaya terpolarisasi. Pada nomenklatur, mereka ditandai dengan bahasa Latin - kiri dan r - kanan (label lama adalah L dan D). Isomer alami sebagian besar adalah isomer S. Campuran equimolar dari dua enansiomer disebut campuran racemic dan secara optik tidak aktif.

Isomerisme spasial di mana isomer memiliki konfigurasi yang sama tetapi orientasi spasial yang berbeda disebut konformasi. Perbedaan isomer tidak terjadi akibat kerusakan ikatan dan perpindahan substituen dan merupakan konsekuensi dari rotasi bagian -bagian molekul yang berbeda di sekitar sumbu ikatan sigma sederhana. Isomer yang dihasilkan dengan konformasi yang berbeda dan disebut konformer. Mereka umumnya hanya berbeda dalam sifat optiknya.

Perbedaan antara isomer konstitusional dan stereoisomer

1. Definisi

Isomer Konstitusi: Isomer konstitusional (struktural) adalah senyawa dengan formula molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeda.

Stereoisomer: Stereoisomer (isomer spasial) adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama dan struktur fungsional tetapi dengan orientasi spasial yang berbeda dari molekul atau bagiannya.

2. Tipe

Isomer Konstitusi: Isomer konstitusional dapat berupa isomer kelompok kerangka, posisi, dan fungsional.

Stereoisomer: Stereoisomer dapat berupa isomer konfigurasi (geometris, optik) dan konformasi.

3. Pengaturan atom

Isomer Konstitusi: Pengaturan atom isomer konstitusional berbeda.

Stereoisomer: Susunan atom stereoisomer adalah sama.

4. Kiralitas

Isomer Konstitusi: Chirality tidak ada di isomer konstitusional.

Stereoisomer: Chirality hadir dalam stereoisomer.

5. Properti

Isomer Konstitusi: Isomer konstitusional memiliki sifat yang sangat berbeda.

Stereoisomer: Stereoisomer memiliki sifat yang relatif serupa.

6. Tata nama

Isomer Konstitusi: Isomer konstitusional sering memiliki nama kimia yang berbeda.

Stereoisomer: Stereoisomer sering memiliki nama yang sama dengan huruf/simbol di depan nama, untuk identifikasi orientasi.

Isomer Konstitusi vs Stereoisomer: Bagan Perbandingan

Ringkasan isomer dan stereoisomer konstitusional

• Isomer konstitusional (struktural) adalah senyawa dengan formula molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeda.
• Stereoisomer (isomer spasial) adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama dan struktur fungsional tetapi dengan orientasi spasial yang berbeda dari molekul atau bagiannya.
• Isomer konstitusional dapat berupa isomer kelompok kerangka, posisi, dan fungsional. Stereoisomer dapat berupa isomer konfigurasi (geometris, optik) dan konformasi.
• Pengaturan atom berbeda di isomer konstitusional dan sama dalam stereoisomer.
• Chirality tidak ada di isomer konstitusional dan hadir dalam stereoisomer.
• Isomer konstitusional memiliki sifat yang sangat berbeda, sedangkan stereoisomer memiliki sifat yang relatif mirip.
• Isomer konstitusional sering memiliki nama kimia yang berbeda. Stereoisomer sering memiliki nama yang sama dengan huruf/simbol di depan nama, untuk identifikasi orientasi.